Gradasso era il re di Sericana, regione oltre l'India, ed era di religione maomettana.
Egli era un combattente valoroso che s'era conquistato un vasto regno in Asia,
viene descritto come un cavaliere leale, anche se combatteva quasi sempre per motivi
egoistici, e doveva anche avere braccia enormi, simili a quelle di un gigante.
Oltre alla sua forza sovrumana e all'altrettanto valore in combattimento, questo re è
caratterizzato anche da una anche maggiore superbia e sicurezza in sé
stesso. Le sue vanterie sono talmente esagerate che il "gradasso" è entrato
nel linguaggio comune come una persona arrogante.
Gradasso è comunque un invenzione di Boiardo; compare infatti per la prima volta all'inizio dell'Orlando innamorato quando i suoi successi lo indussero a ritenersi il miglior guerriero del mondo, pertanto pretese per sé i migliori armamenti da cavaliere. Sentì parlare della spada che appartenne ad Ettore di Troia, Durlindana, con la quale ora Orlando faceva tanto parlare di sé; e sentì parlare di Baiardo, il cavallo dall'intelligenza quasi umana, creato con la magia per Rinaldo, veloce, resistente e abile nel combattere come il proprio cavaliere.
Al tempo, chi vinceva un cavaliere aveva diritto a portarne le armi e a prendere il cavallo; Gradasso, che fu sempre ligio al codice della cavalleria, decise di conquistare in battaglia gli oggetti desiderati (Orlando innamorato, Libro I, canti I-VIII). Partì con un grosso esercito alla conquista della Francia, sottomettendo al suo passaggio sia l'Arabia che la Spagna. Arrivato a destinazione, si batté con Rinaldo per il possesso del cavallo, ma il suo avversario, preda di un incantesimo, non si presentò al duello decisivo.
Liberatosi in tale maniera dell'unico avversario che gli teneva testa (Orlando, stava inseguendo Angelica in Oriente), Gradasso arrivò perfino a catturare l'imperatore Carlo Magno e a farsi promettere da lui Durlindana e Baiardo. Ultimo paladino rimasto, Astolfo d'Inghileterra, a cui era stato affidato Baiardo, sfidò a singolare duello il re, mettendo in pegno il cavallo. Gradasso venne incredibilmente battuto dalla lancia fatata dell'inglese, ma volle mantenere la promessa e assecondò anche lo scherzo di Astolfo ai danni dell'imperatore. Poi liberò tutti i prigionieri e abbandò la Francia con tutto il suo esercito.
Di seguito viene detto che re Galafrone, di cui è parante, desidera chiedergli
aiuto per salvare la figlia Angelica, ma la richiesta non arriverà mai.
Secondo i patti, però, gli doveva essere consegnata Durlindana non appena Orlando
fosse tornato, ma i cristiani verranno subito impegnati dalla nuova invasione degli Africani.
Dopo una lunga attesa, non vedendo giungere nessun messaggio, decide di tornare da solo
in Francia, ma venne catturato da una fata di cui è costretto a diventare
il campione (Orlando innamorato, Libro III, canti I-IX). Battuto e quindi
liberato da Mandricardo, ne divenne il compagno
e si avviò con lui verso l'occidente. Arrivati in Francia, si unì al gruppo anche
Ruggero, ma a quel punto Gradasso scoprì che anche il tartaro stava
cercando Durlindana. I due perciò si batterono a colpi di poco cavalleresco
bastone sotto gli occhi di Ruggero che si sbellicò dalle risate.
Separati da una richiesta di aiuto, finirono prigionieri nella Fontana delle Fate. Liberati da Brandimarte, incontrarono un nano che gli propose una nuova avventura. Dopo essersi battuto con tanti valorosi cavalieri ed essere rimasto vittima di numerosi incantesimi, la sicurezza di Gradasso crolla e dichiara che parteciperà all'avventura solo se il nano giura che almeno non vi siano magie!
In realtà vennero condotti dal mago Atlante; il re di Sericana vide l'ippogrifo e decise di impadronirsi di quella cavalcatura alata, ma quando vi salì venne fatto prigioniero dal mago.
Questa volta Gradasso dovette attendere fino all'Orlando furioso di Ariosto per essere liberato con tutti gli altri da Bradamante; successivamente decise di entrare a far parte dell'esercito di Agramante, re degli Africani, sia perché sono mussulmani come lui, sia perchè sperava così di conquistarsi finalmente Baiardo e Durlindana.
Quando la Discordia si abbatté sul campo pagano, scoprì che Mandricardo era riuscito a impossessarsi di Durlindana e, perciò volle battersi con lui per il possesso della spada. Siccome anche Ruggero reclamava la sfida per via delle insegne, il re Agramante decise di estrarre a sorte chi debba combattere con il tartaro per conto di entrambi.Successivamente, Carlo Magno e Agamante decisero di finire la guerra con un duello tra due campioni. Ruggero era ferito, perciò la scelta per i mussulmani cadde su Gradasso; Rinaldo fu scelto come suo avversario dai cristiani.
Durante il duello, però, Baiardo venne fatto fuggire dal mago cristiano Malagigi, in ansia per il cugino. I due combattenti lo inseguono nella foresta, ma fu il re indiano a trovarlo per primo.
A questo punto, Gradasso, solo nella foresta con sia Baiardo che Durlindana e ancora
dolorante per i colpi di Rinaldo, decise che ne aveva avuto abbastanza.
Lasciò di nascosto il duello e si incamminò verso l'oriente.
Purtroppo per lui, la nave su cui si imbarcò naufragò nel mediterraneo, a Linosa. Qui venne raggiunto da re Agramante con il saggio Sobrino: gli Africani avevano perso la guerra e il loro sovrano stava fuggendo dalla Francia. I due saraceni avevano dovuto riparare qui perchè Orlando e altri eroi avevano conquistato l'Africa durante la loro assenza. Parlando con i due, la spacconeria del re indiano ritorna alla ribalta! Decise di sfidare Orlando per conto degli alleati, ma Agramante e Sobrino pretesero di partecipare al duello. I cristiani accettarono il duello di tre contro tre: con Orlando si presentarono anche Oliviero e Brandimarte.
Il duello si svolse a Lampedusa. Gradasso uccise proprio Brandimarte, ma contro Orlando si accorse di non potercela fare. Rimasto solo, alla fine rinunciò al suo amor proprio e si dette alla fuga, ma Orlando lo inseguì e lo uccise, recuperando definitivamente Durlindana e Baiardo.