Il personaggio più fantastico e assurdo di tutto il poema è senz'altro Astolfo duca d'Inghilterra. Già presente in altri racconti come figura secondaria, subisce un crescendo di tratti caratteriali da una storia all'altra.
Nell'antico scritto De Vita Caroli Magni et Rolandi compare come "Estulfus comes Lingonensis filius comitis Odonis" (Astolfo conte di Langres, figlio di Oddone). Langres, nella Champagne francese, venne confusa con Logres, nome con cui i celti indicavano l'Inghilterra nelle loro leggende su re Artù. A causa di questo errore, nelle storie italiane il nostro personaggio diviene Astolfo l'Inglese, figlio del re Ottone d'Inghilterra.
Nell'Entrée d'Espagne è Eston o Astons di Borgogna e duca di Langres, un'altra volta tradotta come Inghilterra. Qui si incomincia ad affibiargli le caratteristiche di "motteggiatore e spirito bizzarro". Nella Spagna, assume anche il tipico stemma dei signori inglesi: tre leopardi d'oro in campo vermiglio.
Nella Rotta di Roncisvalle, nei Cantari di Rinaldo da Monte Albano e nel Viaggio di Carlo Magno in Ispagna viene ribadito il suo carattere. In quest'ultima storia, poi, viene anche indicato come uno dei dodici pari di Francia, un buon cavaliere, ma che parlava con troppo leggerezza; inoltre, imprigionato da Ferraù si comporta da buffone e giocoliere. Come ulteriore caratteristica viene anche menzionato che è cugino di Orlando.
Nel Morgante di Luigi Pulci viene individuato come l'uomo giusto quando occorre un personaggio che cada da cavallo in uno scontro con lancia.
Finalmente Matteo Maria Boirardo nel suo Orlando innamorato lo trasforma nell'eroe comico della sua storia. Accettando per Astolfo tutte le precedenti caratteristiche di parlatore a sproposito, vanitoso, giocoso e scarso guerriero, le accresce fino all'incredibile. Il duca d'Inghilterra diventa così bello, ricco, chiacchierone, simpatico, ma anche un cavaliere di ben poco valore, caratteristica, quest'ultima, che non può frenare il suo spirito d'avventura e la sua determinazione.
Astolfo si tuffa così senza esitazioni nel torneo dell'Argalia e in quello della Pasqua delle Rose. Si fa subito apprezzare per la sua bellezza addirittura dalla scontrosissima Angelica, che intrattiene in chiacchiere. Appropriatosi per caso di un'arma fatata, la Lancia d'Oro, stupisce tutti con un inaspettato valore. Sconfigge re Gradasso divenendo subito suo amico, tanto che i due architettano una piccola burla ai danni di Carlo Magno.
Autoincaricatosi di cercare i cugini Orlando e Rinaldo, accentua sempre più il suo lato comico, portando in oriente solo un mucchio di chiacchiere e di pasticci. Ad Albracca si schiera con Rinaldo contro Orlando, viene catturato sia dalla fata Morgana che dal re Manodante, ma è liberato da enrambi proprio dal buon cugino Orlando, che per riuscire nel suo intento è costretto a farlo passare per pazzo agli occhi del suo ultimo carceriere. Quest'ultima cosa si rivela essere la parte più facile nella liberazione.
Di ritorno in Francia con gli altri eroi, fa innamorare di sé la fata Alcina, che se lo porta via.
La sua storia continua nell'Orlando furioso di Ludovico Ariosto, ma ormai Astolfo non è più un paladino di Francia, ma un eroe di storie incredibili e di racconti di magia. Liberato da Ruggero e dalla maga Logistilla, ottiene da quest'ultima un corno magico e un libro su come difendersi dagli incantesimi.
Grazie a questi oggetti, attraversa l'oriente confrontandosi con creature incredibili, come Orillo, il guerriero che si riattacca i pezzi del corpo; le amazzoni; il mago Atlante; l'ippogrifo, destriero metà cavallo e metà rapace; le arpie. Durante la via incontra la poco femminile Marfisa, che, unico episodio in tutto il racconto, alla vista di Astolfo dimostra un qualche interesse per l'altro sesso.
Come degna conclusione delle avventure di un simile eroe, a cavallo dell'ippogrifo il duca d'Inghilterra riesce a raggiungere San Giovanni in cielo; con lui si reca sulla Luna per recuperare l'ampolla contente il senno perso da Orlando. Riuscito nell'impresa, già che c'è, fa rinsavire un po' anche se stesso, diventando una persona cauta ed equilibrata; ma Ariosto avvisa che sarà per poco.
Ormai savio, insieme ad Orlando prende la città di Biserta, scatenando una serie di avvenimenti che porteranno alla conclusione della guerra.
Nella storia incompiuta di Ariosto, le sue vicende proseguono nel modo usuale: lo ritroviamo nella pancia d'una balena, catturato da Alcina desiderosa di vendicarsi. Oltre a ciò apprendiamo che c'è finito a causa di una donna inglese che non corrispondeva il suo amore, proprio lui che per ben due libri le ha fatte cadere tutte ai suoi piedi. Forse si avvicina il suo ritorno alla follia.
Ne La Spagna e nell'Entrée d'Espagne partecipa alla battaglia di Roncisvalle dove è ucciso da Grandonio, come allude Boiardo nel loro duello durante il torneo della Pasqua delle Rose. Orlando lo vendicherà ammazzando a sua volta Grandonio.
Riporto qui sotto la genealogia di Astolfo, secondo i poemi italiani. In alcuni racconti, però, viene menzionato che è discendente da Carlo Martello, nonno di Carlo Magno; non so se ques'altro vincolo sia compatibile con quelli riportati.